image: RUDN and Shahid Beheshti University(SBU) chemist proposed an eco-friendly method for the synthesis of pyrrole and pyrazole derivatives with a wide range of applications in medicine: from antidepressants to anticancer. Moreover, the synthesized compounds possess interesting fluorescence features, and the bioactive scaffolds might attract great interest in the fields of clinical diagnostics and biomedical research in the future. view more
Credit: RUDN University
Un químico de RUDN University y la Universidad Shahid Beheshti (SBU) ha propuesto un método ecológico para sintetizar derivados de pirroles y pirazoles, sustancias orgánicas con amplias aplicaciones en la medicina: desde la lucha contra la depresión hasta el tratamiento del cáncer. Además, las sustancias obtenidas poseen fluorescencia, por lo que podrían usarse para el diagnóstico de cáncer y otras enfermedades. Los resultados fueron publicados en la revista Organic & Biomolecular Chemistry.
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos con amplias aplicaciones en la química médica y orgánica, diferentes industrias y la industria farmacéutica. Se encuentran en muchos productos naturales: vitaminas, hormonas, antibióticos, alcaloides, herbicidas, pigmentos y colorantes. Además, una gran variedad de estos compuestos se utiliza en medicamentos y moléculas bioactivas. Entre ellos, se distinguen el pirrol y pirazol, compuestos heterocíclicos con amplia actividad biológica. Se encuentran en medicamentos para el tratamiento del cáncer, dolores de cabeza y depresión, inflamación y otras enfermedades. Algunos de estos compuestos presentan propiedades fluorescentes y, por lo tanto, pueden usarse para diagnósticos clínicos, como es el caso del cáncer. Sin embargo, la síntesis de sustancias con estos compuestos es costosa y no es ecológica, se lleva a cabo a altas temperaturas a partir de compuestos peligrosos. Así, un químico de RUDN University junto con colegas de Irán han propuesto un método más seguro y económico para desarrollar derivados de pirrol y pirazol.
"Los compuestos heterocíclicos que contienen pirrol y pirazol son reconocidos por sus abundantes propiedades biológicas. Poseen actividad antitumoral, sedante, antituberculosa, combaten los microbios, hongos, bacterias. Y la lista de sus propiedades bioactivas no termina ahí. No obstante, desarrollar un protocolo de síntesis ideal para estos compuestos usando métodos ecológicos, económicos y reactivos menos peligrosos en condiciones suaves es una tarea seria", expresó Ahmad Shaabani, investigador principal del Instituto Conjunto de Investigación Química de RUDN University y SBU.
Los químicos obtuvieron compuestos de derivados de pirazol y pirrol mediante el método "one-pot", es decir, cuando todas las etapas de la síntesis ocurren en un reactor. De esta manera, los científicos no invierten su tiempo y reactivos en aislar y purificar intermedios de la reacción. Cuatro tipos de compuestos están involucrados en la reacción: aminopirazol, aldehído, dicarboxilato de dimetilacetileno e isocianuro. Estos interactúan como una reacción de dominó, cada etapa ocurre una tras otra sin la adición de sustancias adicionales. La reacción se lleva a cabo a baja temperatura (45 ?), se emplea ultrasonido y ácido p-toluenosulfónico como catalizador.
Variando las combinaciones de los cuatro compuestos iniciales, los químicos obtuvieron 22 compuestos. Concluyeron que la mayoría de ellos poseen propiedades fluorescentes, se tornan azul al exponerlos a radiación ultravioleta. La fluorescencia más intensa fue atribuida a la presencia de derivados de bromo en los fragmentos cíclicos de las sustancias obtenidas.
"Este proceso ecológico, que se desarrolla en condiciones suaves y con un consumo eficiente de materiales, produce dos compuestos heterocíclicos de cinco miembros conectados entre sí. Creemos que estas nuevas clases de derivados fluorescentes pueden ser de gran interés en aplicaciones biomédicas y diagnósticos clínicos en el futuro", explicó Ahmad Shaabani, catedrático de RUDN University y SBU.
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Journal
Organic & Biomolecular Chemistry