image: RUDN and Shahid Beheshti University(SBU) chemist proposed an eco-friendly method for the synthesis of pyrrole and pyrazole derivatives with a wide range of applications in medicine: from antidepressants to anticancer. Moreover, the synthesized compounds possess interesting fluorescence features, and the bioactive scaffolds might attract great interest in the fields of clinical diagnostics and biomedical research in the future. view more
Credit: RUDN University
Un chimiste de RUDN University et de Shahid Beheshti University (SBU) a proposé une méthode respectueuse de l'environnement pour la synthèse de dérivés de pyrrole et de pyrazole : Substances organiques avec un large éventail d'applications en médecine pour la lutte contre la dépression au traitement du cancer. De plus, les substances obtenues ont la propriété de fluorescence, de sorte qu'elles peuvent potentiellement être utilisées pour le diagnostic du cancer et d'autres maladies. Résultats publiés dans Organic & Biomolecular Chemistry
Les hétérocycles sont des composés chimiques ayant une large application dans la chimie médicinale et organique, l'industrie et les produits pharmaceutiques. On les trouve dans de nombreux aliments naturels comme les vitamines, hormones, antibiotiques, alcaloïdes, herbicides, pigments et colorants. De plus, une grande variété d'hétérocycles est utilisée dans les échafaudages moléculaires de médicaments et bioactifs. Parmi eux, on distingue le pyrrole et le pyrazole qui sont des hétérocycles à large activité biologique. On les trouve dans les médicaments pour le traitement du cancer, des maux de tête et de la dépression, de l'inflammation et d'un certain nombre d'autres maladies. Certains d'entre eux présentent des propriétés fluorescentes et peuvent donc être utilisés pour des diagnostics cliniques, comme le cancer. Cependant, la synthèse de substances avec ces hétérocycles reste inefficace et coûteuse car elle a lieu à des températures élevées avec la participation de composés dangereux. Le chimiste de RUDN University, avec ses collègues iraniens, a proposé un moyen plus sûr et plus économique de créer des dérivés de pyrrole et de pyrazole.
« Les hétérocycles, qui contiennent du pyrrole et du pyrazole, sont connus pour leurs riches propriétés biologiques. Ils ont une activité antitumorale, sédative, antituberculeuse, font face aux microbes, champignons, bactéries. Et la liste de leurs propriétés bioactives ne s'arrête pas là. Néanmoins, le développement d'un protocole de synthèse idéal pour ces composés en utilisant des méthodes respectueuses de l'environnement et économiques et des réactifs moins dangereux dans des conditions douces reste un défi sérieux », Ahmad Shaabani, chercheur principal, Joint Institute for Chemical Research, RUDN University et SBU.
Les chimistes ont obtenu des composés du pyrazole et des dérivés du pyrrole par la méthode "one-pot", lorsque toutes les étapes de la synthèse ont lieu dans un seul réacteur. Ainsi, les scientifiques n'ont pas besoin de perdre du temps et des réactifs pour l'isolement et la purification des intermédiaires. Au total, quatre types de substances sont impliquées dans la réaction : aminopyrazole, aldéhyde, diméthylacétylène dicarboxylate, isocyanure. Ils interagissent comme une réaction domino, lorsque toutes les étapes se succèdent sans ajout de substances supplémentaires. La réaction a lieu à basse température, 45 ? sous l'influence des ultrasons et du catalyseur acide p-toluènesulfonique.
En faisant varier les combinaisons des quatre matières premières, les chimistes ont obtenu 22 composés. Il s'est avéré que la plupart d'entre eux ont des propriétés fluorescentes car ils brillent en bleu lorsqu'ils sont exposés au rayonnement ultraviolet. Les chimistes ont attribué la fluorescence la plus intense à la présence de dérivés bromés dans les fragments cycliques des substances obtenues.
« Ce processus respectueux de l'environnement et doux avec une consommation économique de matériaux produit deux hétérocycles à cinq chaînons connectés l'un à l'autre. Nous pensons que ces nouvelles classes de dérivés fluorescents pourraient présenter un grand intérêt pour les applications biomédicales et les diagnostics cliniques à l'avenir », Ahmad Shaabani, professeur à RUDN University et à la SBU.
###
Journal
Organic & Biomolecular Chemistry