image: RUDN and Shahid Beheshti University(SBU) chemist proposed an eco-friendly method for the synthesis of pyrrole and pyrazole derivatives with a wide range of applications in medicine: from antidepressants to anticancer. Moreover, the synthesized compounds possess interesting fluorescence features, and the bioactive scaffolds might attract great interest in the fields of clinical diagnostics and biomedical research in the future. view more
Credit: RUDN University
俄罗斯人民友谊大学和SBU大学的化学家提出了一种合成吡咯和吡唑衍生物的环保方法—该有机物质在医学中具有广泛的应用：从对抗抑郁症到癌症治疗。此外，获得的物质具有荧光特性，因此它们有可能可以用于诊断癌症和其他疾病。结果发表在有机与生物分子化学上
杂环聚合物是在医药和有机化学、工业和制药中具有广泛应用的化合物。它们存在于许多天然产品中 - 维生素、激素、抗生素、生物碱、除草剂、色素和染料。此外，多种杂环用于药物和生物活性分子框架上。其中以吡咯和吡唑为代表的具有广泛生物活性的杂环， 它们存在于治疗癌症、头痛和抑郁症、炎症和许多其他疾病的药物中。并且其中有一些具有荧光特性，因此可用于临床诊断，例如癌症。然而，具有这些杂环聚合物的合成物不环保且昂贵 - 它在高温下进行，并有有害化合物的参与。俄罗斯人民友谊大学的化学家与来自伊朗的同事一起，提出了一种更安全、更经济的方法来制造吡咯和吡唑衍生物。
Ahmad Shaabani（俄罗斯人民友谊大学和 SBU 联合化学研究所首席研究员）说到：“含有吡咯和吡唑的杂环聚合物以其丰富的生物学特性而闻名。它们可以抗肿瘤、有镇静效果、可以抗结核，并且对付微生物、真菌和细菌。它们的生物活性特性列表还不止于此。然而，在温和条件下使用环保且经济的方法和危害较小的试剂去开发这些合成化合物仍然是一项重大挑战。”
当合成的所有阶段都在一个反应器中进行时，化学家通过“一锅法”获得了吡唑和吡咯衍生物的化合物。因此，科学家不需要浪费时间和试剂来分离和提纯中介体。总共有四种物质参与反应：氨基吡唑、醛、二甲乙炔二羧酸酯、异氰化物。它们就像多米诺骨牌反应一样相互作用，所有阶段不需添加额外的物质一个接一个发生。该反应在 - 45℃ 低温下，且在超声波和甲苯磺酸催化剂的影响下进行。
通过改变四种原料的组合，化学家们得到了 22 种化合物。 事实证明，它们中的大多数都具有荧光特性 - 它们在紫外线辐射的影响下会发出蓝色光。化学家将最强的荧光归因于所获得物质的环状片段中存在溴衍生物。
Ahmad Shaabani（俄罗斯人民友谊大学和 SBU 联合化学研究所首席研究员）说到：“这种环保、温和且经济的工艺可产生两个相互连接的五元杂环。 我们相信，这些新类别的荧光衍生物可能在未来的生物医学应用和临床诊断中引起极大兴趣。”
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Journal
Organic & Biomolecular Chemistry