image: A chemist from RUDN University suggested an eco-friendly method for the synthesis of dapsone, a substance that inhibits the growth of malaria and leprosy agents. The main component of the new reaction is hydrogen peroxide that does not form environmentally destructive compounds, and the only by-product is simple water. Unlike other technologies, this method includes only one stage of dapsone production and does not require high temperatures. The catalyst of the reaction can be reused without any loss of efficiency. view more
Credit: RUDN University
Le chimiste de l'Université RUDN a développé une méthode pour la synthèse « verte » de la dapsone, une substance qui inhibe la croissance des pathogènes du paludisme et de la lèpre. Le principal réactif de la nouvelle réaction, le peroxyde d'hydrogène, ne forme pas de composés dangereux pour l'environnement et le seul sous-produit de la réaction est de l'eau. Contrairement à d'autres méthodes, cette méthode permet d'obtenir la dapsone en une seule étape sans chauffage à des températures élevées, et le catalyseur de réaction peut être réutilisé sans perte de propriétés. Les résultats des travaux ont été publiés dans la revue Microporous and Mesoporous Materials.
La lèpre, est considérée comme une maladie « oubliée », mais chaque année dans le monde (principalement en Inde, au Brésil et au Népal), l'on détecte 200 000 cas de la maladie. La lèpre peut être guérie si des antibiotiques sont pris à temps pour arrêter la croissance des bactéries du genre Mycobacterium. Une autre maladie, le paludisme. Elle était et reste l'une des plus courantes. Plus de 200 millions de personnes contractent le paludisme chaque année. La croissance du paludisme, un organisme unicellulaire du genre Plasmodium, peut également être arrêtée avec des antibiotiques. L'antibiotique dapsone agit sur les agents pathogènes de la lèpre et du paludisme. Il figure sur la liste OMS des médicaments essentiels et est considéré comme sûr et abordable. Cependant, sa synthèse n'est pas respectueuse de l'environnement. Elle nécessite des conditions difficiles : chauffage et acides agressifs tels que le sulfurique. Le chimiste de l'Université RUDN a développé une méthode qui permettra d'obtenir la dapsone par des méthodes de chimie « verte ». Cela augmentera la production et rendra la dapsone plus abordable.
La dapsone, sulfone de diaminophényle est constituée de deux cycles benzéniques avec des groupes aminés NH2. Les anneaux sont reliés les uns aux autres par un atome de soufre oxydé, ou groupe SO2. La dapsone est obtenue par oxydation de son précurseur, dans lequel les cycles benzéniques sont reliés par le soufre et l'hydrogène - le groupe SH. L'oxydation peut également affecter les groupes aminés sensibles, par conséquent, ils doivent être protégés avant la réaction, par exemple, en attachant des groupes protecteurs spéciaux. Le chimiste de l'Université RUDN a développé un catalyseur permettant d'oxyder les groupements SH du précurseur à l'aide de peroxyde d'hydrogène classique. Il est considéré comme l'oxydant le plus « vert », car il ne produit qu'un seul sous-produit : l'eau. L'oxydation se produit à température ambiante, en une seule étape, sans protection préalable des groupes aminés.
« Plusieurs réactions de synthèse de la dapsone étaient auparavant connues, mais aucune d'elles ne peut être qualifiée de totalement écologique. Tous ne se déroulent que dans des conditions sévères et seulement en plusieurs étapes : l'ajout de groupes protecteurs, puis la synthèse elle-même et l'élimination des groupes protecteurs. Cette complexité augmente la probabilité d'obtenir des substances non-cibles et des sous-produits qui doivent être éliminés de la réaction », Rafael Luque, PhD, directeur du centre de recherche « Conception moléculaire et synthèse de composés innovants pour la médecine », Université RUDN.
Les chimistes ont créé un catalyseur à partir de matériaux polyoxométallates à base de tungstène existants. Pour ce faire, ils ont remplacé certains des atomes de tungstène par des atomes de vanadium. Cela a augmenté les propriétés acides du catalyseur : la réaction a commencé à se dérouler plus rapidement et à basse température. Pour éviter le lavage du catalyseur pendant la réaction, les chimistes de l'Université RUDN ont fixé les composés obtenus à l'intérieur d'un matériau poreux : un hydrogel composé d'acide propanoïque et d'acrylamide. Cela permet au catalyseur d'être réutilisé au moins trois fois sans perte de propriétés. Les chimistes ont également sélectionné les conditions optimales pour la synthèse et la concentration des réactifs et ont réalisé une oxydation à cent pour cent du précurseur de la dapsone en seulement neuf heures à une température de 25 ?.
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Journal
Microporous and Mesoporous Materials