News Release

二種類のスチレン化合物の酸化電位の差を巧みに利用した光環化付加反応

位置および立体選択的多置換シクロブタン合成法の確立

Peer-Reviewed Publication

Yokohama National University

Selective oxidation of styrenes into multisubstituted cyclobutanes under green LED irradiation

image: The picture illustrates the redox potential controlled selective oxidation of styrenes for regio- and stereoselective crossed intermolecular [2 + 2] cycloaddition via organophotoredox catalysis. view more 

Credit: Yujiro Hoshino, Yokohama National University

横浜国立大学大学院環境情報研究院の本田 清教授と星野 雄二郎特別研究教員、東京理科大学薬学部の田中 健太助教(2020年3月まで横浜国立大学特任教員(助教))らの研究グループは、独自に開発した有機フォトレドックス触媒を活用して緑色LED照射下二種類の異なるスチレン化合物を効率的に環化反応させることに成功し、多置換シクロブタン環の高選択的合成法の確立を達成しました。今回それぞれのスチレンの酸化電位とフォトレドックス触媒の励起還元電位を巧みに調整することにより、これまで困難とされてきたスチレンの可視光照射下クロス[2+2]環化付加反応の開発に成功しました。この穏和な反応条件によりこれまでほとんど合成例の無いハロシクロブタンの合成も可能となり、有機合成上有望な反応として期待されます。 本研究成果は2020年6月11日、アメリカ化学会が発行する「Organic Letters」 (IF= 6.091)にオンライン掲載されました。

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