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将手性冠醚构建到稳定的共价有机框架中以实现电色谱对映体分离

Peer-Reviewed Publication

Science China Press

CCOF用于电色谱分离对映体的示意图

image: 三维手性冠醚共价有机框架(CCOF)涂敷的手性毛细管柱,对外消旋的手性化合物进行电色谱分离。 view more 

Credit: ©《中国科学》杂志社

近日,《国家科学评论》在线发表了上海交通大学化学化工学院崔勇教授团队的研究成果。该研究团队将手性冠醚整合到稳定的共价有机框架(COFs)中,将其用作毛细管电色谱手性固定相(CSPs)可以高效且稳定地分离外消旋体。

这两种三维CCOFs是由手性的1,1'-联萘-20-冠-6衍生的二醛单体和带有异丙基取代基的四胺单体进行醛胺缩合得到的。它们都具有11重互穿的金刚石网络结构,且冠醚基团在其孔道内周期性排列,这些冠醚基团可作为对映体选择性识别和结合的位点。CCOFs中的亚胺键的两侧存在体积较大的异丙基基团,可以保护动态的亚胺键,使CCOFs在水、酸和碱中表现出较高的稳定性。

此外,精确定义的COF孔道增强了其孔内的冠醚基团对手性底物的可及性,同时在苛刻的条件中提供了强有力的保护,这使得它们适合作为CEC分离的手性固定相。当这两种CCOFs用作毛细管柱的手性涂层时,可以有效地分离一些重要的对映体,包括酮类、环氧化合物和碱性物质,特别有助于手性药物的分离。该研究表明冠醚CCOF在毛细管电色谱中的对映体分离是可行且实用的。这项研究推进了CCOFs在电色谱分离中的应用,扩展了多孔材料设计和合成的范围,以制备具有对映体选择性的CCOFs。

研究详情请见原文:

Construction of chiral crown ethers into robust covalent organic frameworks for electrochromatographic enantioseparation

https://doi.org/10.1093/nsr/nwae256


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